Die portable Version der Skype-Software (Version 5.1.0.112) kann von einem USB-Flash-Laufwerk oder einem anderen tragbaren Gerät aus ausgeführt werden. Die Software ermöglicht es Benutzern, kostenlose Sprach- und Videoanrufe zu tätigen, Instant Messages zu senden und Dateien zu teilen. Darüber hinaus verfügt Skype Portable über Bildschirmfreigabe, Gruppenanrufe und die Möglichkeit, Festnetz- und Mobiltelefone gegen Gebühr anzurufen.